REAÇÃO DE ACOPLAMENTO DO (PROP-2-IN-1-IL)CARBONATO DE ETILA COM DISSELENETO DE DIFENILA: OTIMIZAÇÃO DAS CONDIÇÕES DE REAÇÃO

Resumo

Compostos organocalcogênios, especialmente os contendo selênio, possuem relevante potencial farmacológico e aplicação na química sintética. Este trabalho objetivou otimizar a metodologia sintética para a obtenção do (3-(fenilselenil)prop-2-in-1-il) carbonato de etila sob condições brandas. Investigou-se a primeira etapa da rota sintética, referente à reação entre cloroformiato de etila (2 mmol) e álcool propargílico (1 equiv.) em diclorometano sob atmosfera de argônio a 0 °C por 1 hora. Avaliou-se o uso de diferentes bases auxiliares para neutralizar o ácido clorídrico gerado no processo. A utilização de trietilamina levou à formação de um subproduto por substituição nucleofílica, enquanto o carbonato de potássio não forneceu o produto desejado. A melhor condição foi alcançada utilizando piridina (1 equiv.) como base, fornecendo o (prop-2-in-1-il) carbonato de etila com 48% de rendimento após purificação cromatográfica em coluna de sílica-gel. O produto demonstrou instabilidade e volatilidade, exigindo cuidados na evaporação do solvente sob temperatura reduzida e menor vácuo. O intermediário obtido será empregado nas etapas subsequentes de reação com disseleneto de difenila.