SÍNTESE DO 3-IODO-2-(FENILSELANIL)-1-METIL-1H-INDOL VIA REAÇÃO DE CICLIZAÇÃO ELETROFÍLICA

Resumo

Este trabalho teve como objetivo desenvolver uma rota sintética para o 3-iodo-2-(fenilselanil)-1-metil-1H-indol (2a), a partir da selenação e iodociclização eletrofílica da 2-etinil-N,N-dimetilanilina (1a). A síntese de 1a envolveu três etapas: N-dimetilação da 2-iodoanilina, acoplamento de Sonogashira com 2-metilbut-3-in-2-ol e desproteção via Retro-Favorskii, com rendimentos de 51-53%, 62% e 55%, respectivamente. Na etapa final, o alquino terminal foi desprotonado com n-BuLi e reagido com PhSeI, gerado in situ, seguido de iodociclização eletrofílica. A análise do produto bruto por CG-EM confirmou a formação de 2a como produto majoritário, além de um sinal secundário atribuído ao 2,3-bis(fenilselanil)-1-metil-1H-indol (3a). Contudo, após purificação em coluna de sílica gel, 2a não foi mais detectado, restando apenas 3a, sugerindo conversão de 2a em 3a durante a purificação ou o armazenamento. Os resultados confirmam a viabilidade da rota sintética proposta e evidenciam o potencial da metodologia para obtenção de indóis 2,3-difuncionalizados, apontando a necessidade de estudos adicionais para preservar o produto iodado.