SÍNTESE DE 3-(ORGANOCALCOGENIL) PROP-2-IN-1-IL) CARBAMATOS DE ETILA VIA REAÇÕES DE ACOPLAMENTO DE PROPINIL CARBAMATOS DE ETILA E DICALCOGENTOS DE DIORGANOÍLA

Resumo

Os carbamatos e os organocalcogênios são importantes grupos dentro da síntese orgânica em razão da multiplicidade de atividades biológicas, como antitumurais, antioxidantes e antivirais, além do amplo uso na indústria agroquímica. Dessa maneira, em razão da relevância desses grupos, o objetivo desse trabalho é ampliar o escopo do método sintético encontrado para a síntese 3-(fenilselenil)prop-2-in-1-il)carbamato de etila a partir da preparação de diferentes 3-(organocalcogenil)prop-2-in-1-il)carbamatos de etila utilizando propinil carbamato de etila e disselenetos de diorganoíla, via reações de acoplamento catalisadas por cobre. O estudo foi feito a partir da realização de uma série de experimentos alterando os disselenetos de diorganoíla, observando os resultados a partir dos rendimentos encontrados. A metodologia previamente desenvolvida mostrou-se abrangente e versátil ao possibilitar a preparação de uma série de derivados de 3-(organocalcogenil)prop-2-in-1-il)carbamatos de etila, isolando produtos com rendimentos que variaram de 46 a 73%, demonstrando a tolerância da metodologia à presença de grupos doadores e extratores de elétrons ligados anéis benzênicos, grupos volumosos e alquílicos ligados diretamente ao átomo de selênio.