SÍNTESE DE BENZAMIDAS ORGANOCALCOGENO-PROPARGÍLICAS CATALISADA POR SAIS DE COBRE

Resumo

Este resumo expandido tem como principal foco desenvolver uma metodologia alternativa para a síntese da 2-fenil-4H-cromen-4-ona via reação de ciclização intramolecular da 1-(2-metoxifenil)-3-fenilprop-2-in-1-ona em presença de um tiol. Para tanto, foram estudados parâmetros de reação como temperatura, quantidades dos reagentes e catalisadores, solventes, tióis, atmosfera e tempo de reação para a obtenção da melhor condição de reação. Após uma análise criteriosa dos resultados dos experimentos, verificou-se que as condições de reação ideais para promover a ciclização consistem na utilização de benzenotiol (1 equiv.), NaOH (5 mol%) em NMP (1 mL) como solvente, à temperatura de refluxo em atmosfera ambiente, levando a obtenção da 2-fenil-4H-cromen-4-ona em 95% de rendimento, após 30 min de reação. Além do excelente rendimento em um tempo de reação relativamente curto, cabe destacar a utilização de quantidades catalíticas de base, ausência de metais de transição e, a dispensa de um ambiente de reação inerte. A 2-fenil-4H-cromen-4-ona foi identificada por análise de espectrometria de massas (CG-EM) e ressonância magnética nuclear de hidrogênio e carbono.